Ex Chiesa dell'Annunziata
L'Ex Chiesa dell'Annunziata di Isola del Piano è il monumento più antico del paese e rappresenta una testimonianza significativa del patrimonio storico e artistico locale. Situata lungo Via Garibaldi, la chiesa risale al periodo dell'incastellamento del paese, nel XV secolo, ed è stata documentata per la prima volta nel 1495. In quell'anno, il vicario del vescovo di Urbino stabilì che la confraternita dell'Annunziata precedesse quella di San Cristoforo nelle processioni, riconoscendo la sua maggiore antichità.
Nel XVII secolo, la chiesa divenne proprietà privata dei marchesi Castiglione e successivamente della famiglia Bartolini. Dopo un periodo di abbandono e utilizzo come magazzino, è stata restaurata dall'Amministrazione comunale e attualmente è adibita a auditorium comunale, ospitando eventi culturali come concerti, conferenze e mostre.
L'interno della chiesa conserva affreschi di notevole valore, tra cui opere attribuite alla cerchia di Giovanni Santi, padre di Raffaello, e una "Fuga in Egitto" di Girolamo Cialdieri, proveniente dalla vecchia chiesa di San Cristoforo.
La struttura architettonica della chiesa presenta una pianta rettangolare ad aula unica, con copertura a capriate e manto in coppi. Il paramento murario è in muratura portante con fondazioni continue e intonaco.
Oggi, l'Ex Chiesa dell'Annunziata rappresenta un punto di riferimento culturale per la comunità di Isola del Piano e un luogo di valorizzazione del patrimonio storico e artistico locale.
